Nacido el 14 de julio de 1930 en Barbados, Beckles se trasladó a Londres, donde forjó su carrera en el culturismo. Desde su llegada a Inglaterra, se integró rápidamente en el circuito británico, mostrando una condición física y una simetría que lo caracterizarían durante varias décadas. Alcanzó el quinto puesto en el NABBA Mr. Britain en 1965, fue subcampeón en 1968 y 1969, y se coronó campeón en 1970, triunfando en el NABBA Mr. Britain y el Mr. Europe. Estos primeros logros marcaron el inicio de una carrera que trascendió las fronteras del deporte, con éxitos en la NABBA, la AAU y la IFBB.
En la década de 1970, Beckles amplió su lista de triunfos, obteniendo títulos como Mr. Britain de la NABBA, Mr. World de la AAU y el Mr. Universe absoluto tanto en la IFBB como en la NABBA. En 1973, se consagró campeón en el Mr. Europa de la IFBB y en el Campeonato Mundial de la IFBB en la categoría media. Su debut en el Mr. Olympia se dio en 1975, donde logró ocupar el tercer lugar en la división de peso ligero, iniciando una relación que se prolongó por muchas ediciones del evento más prestigioso del culturismo profesional.
A lo largo de su carrera, Beckles participó en trece ediciones del Mr. Olympia, obteniendo seis posiciones entre los cinco primeros. Su mejor actuación fue en 1985, cuando finalizó en segundo lugar, solo detrás de Lee Haney, quien entonces conseguía su segundo título de los ocho que ganaría en la historia del certamen. A la edad de 55 años, Beckles desafió los estereotipos asociados a la edad en una disciplina que suele estar dominada por atletas en su mejor momento. Ese mismo año sumó un nuevo trofeo a su vitrina al imponerse en el Night of Champions. Los medios han destacado que la longevidad de Beckles en la élite del deporte constituye un fenómeno sin precedentes.
Entre los títulos más notables que acumuló en su carrera figuran el Grand Prix de Nueva Inglaterra de la IFBB en 1981, el Campeonato Mundial Profesional de 1982, la Copa Profesional de Canadá de 1984 y el Gran Premio Mundial de 1984. Sin embargo, el logro que solidificó su apodo de ‘El Inmortal’ ocurrió en 1991, cuando ganó el Niagara Falls Pro Invitational a la edad de 60 años, convirtiéndose en el culturista masculino más longevo en obtener un título absoluto en la IFBB Pro League. Beckles continuó compitiendo hasta principios de la década de 1990, participando en torneos emblemáticos como el Arnold Classic, el Pro Invitational de Pittsburgh, el Grand Prix US Pro, entre otros eventos en Inglaterra, Francia y Alemania.
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